วิลเลิม เจ้าชายรัชทายาทแห่งออเรนจ์ ในราวปีค.ศ. 1815 (ต่อมาคือ พระเจ้าวิลเลิมที่ 2 แห่งเนเธอร์แลนด์)

ในช่วงที่เจ้าหญิงชาร์ลอตต์ทรงเข้าสู่วัยแรกรุ่นนั้น ข้าราชสำนักได้ให้ความเห็นว่าพฤติกรรมของพระนางนั้นไม่สมเกียรติ[30] เลดี้ เดอ คลิฟฟอร์ดได้บรรยายว่าเจ้าหญิงชาร์ลอตต์มักจะทรงปล่อยให้กางเกงชั้นในยาวของพระนางแสดงออกมา[31] เลดี ชาร์ลอตต์ บิวรี หนึ่งในนางสนองพระโอษฐ์ของเจ้าหญิงคาโรลีนและเป็นนักบันทึกเรื่องราวในชีวิตประจำวันโดยมีงานเขียนที่มีชีวิตชีวา บรรยายถึงเจ้าหญิงว่า ทรงเป็น "เนื้อและเลือดชั้นดี" ซึ่งทรงมีพระอุปนิสัยตรงไปตรงมาและไม่ค่อยใส่พระทัย "ในเกียรติยศศักดิ์ศรี"[32] พระบิดาของเจ้าหญิงทรงภาคภูมิในทักษะการทรงม้าของพระนางมาก[31] เจ้าหญิงทรงโปรดโวล์ฟกัง อะมาเดอุส โมซาร์ทและโจเซฟ ไฮเดิน เจ้าหญิงทรงโปรดตัวละคร มารีอานน์ในนวนิยายเรื่อง Sense and Sensibility[25]ของเจน ออสเตน ในปี ค.ศ. 1808 ชาร์ลอตต์ โจนส์ได้รับการแต่งตั้งให้เป็นจิตรกรวาดภาพประจำพระองค์ขนาดเล็กของเจ้าหญิงชาร์ลอตต์

ในช่วงครึ่งหลังของ ค.ศ. 1810 พระเจ้าจอร์จที่ 3 ทรงมีพระสติวิปลาสโดยสมบูรณ์ เจ้าหญิงชาร์ลอตต์ทรงผูกพันกับพระมหากษัตริย์ผู้เป็นพระอัยกามาก มากกว่าคนอื่น ๆ และเจ้าหญิงทรงรู้สึกเศร้าอย่างมากในพระอาการประชวรของพระองค์ ในวันที่ 6 กุมภาพันธ์ ค.ศ. 1811 พระบิดาของเจ้าหญิงชาร์ลอตต์ทรงสาบานพระองค์เป็นเจ้าชายผู้สำเร็จราชการต่อหน้าคณะองคมนตรี[33] เจ้าหญิงชาร์ลอตต์ได้ทรงม้าเสด็จกลับมาและทรงอยู่ข้างนอกสวนของตำหนักคาร์ลตัน ทรงพยายามเหลือบมองพระราชพิธีผ่านทางหน้าต่างชั้นล่าง[34] เจ้าหญิงชาร์ลอตต์ทรงสนับสนุนพรรควิกอย่างแรงกล้าเหมือนกับพระบิดาของพระนาง แต่ในขณะนี้เจ้าชายทรงสามารถใช้พระราชอำนาจของสถาบันพระมหากษัตริย์โดยสมบูรณ์ พระองค์ไม่ทรงฟื้นฟูสมาชิกพรรควิกเข้าสู่ตำแหน่งราชการมากเท่าที่พวกเขาต้องการให้ทรงแต่งตั้ง เจ้าหญิงชาร์ลอตต์ทรงถูกทำลายในสิ่งที่พระนางทรงเห็นว่าเป็นการทรยศของพระบิดา และในการแสดงโอเปรา เจ้าหญิงทรงแสดงให้เห็นถึงการสนับสนุนของพระนางโดยทรงส่งจุมพิตไปในทิสที่นั่งของชาร์ล เกรย์ เอิร์ลเกรย์ที่ 2 หัวหน้าพรรควิก[35]

เจ้าชายจอร์จทรงอยู่ภายใต้สถานการณ์ตึงเครียด ซึ่งต้องทรงพบกับการกบฏต่อต้าน ด้วยเหตุนี้ พระองค์ทรงพยายามควบคุมพระธิดา ซึ่งทรงเป็นสตรีผู้เจริญพระชันษาด้วยวัย 15 พรรษา ให้เข้มงวดยิ่งขึ้น พระองค์ทรงให้ค่าฉลองพระองค์ที่ไม่เพียงพอแก่เจ้าหญิง และทรงยืนกรานว่าถ้าเจ้าหญิงจะทรงเข้าชมโอเปรา พระนางจะต้องทรงประทับอยู่หลังช่องชมโอเปราหรือไม่ก็ต้องเสด็จออกมาก่อนที่การแสดงจะจบลง[36] ด้วยเจ้าชายผู้สำเร็จราชการทรงยุ่งอยู่กับกิจการของรัฐ เจ้าหญิงชาร์ลอตต์ทรงใช้เวลาส่วนใหญ่ที่วินด์เซอร์กับนางกำนัลทึนทึก ทรงเบื่อหน่าย ในไม่ช้าเจ้าหญิงทรงหลงรักพระญาติของพระนางคือ จอร์จ ฟิตซ์แคลเรนซ์ โอรสนอกสมรสของดยุกแห่งแคลเรนซ์ ต่อมา ฟิตซ์แคลเรนซ์ ถูกเรียกตัวกลับไบรตันเพื่อเข้ารับราชการทหาร และเจ้าหญิงชาร์ลอตต์ทรงสนพระทัยร้อยโทชาร์ล เฮสส์แห่งกองทหารม้าไลท์ดรากูนส์ ซึ่งโด่งดังเนื่องจากเป็นโอรสนอกสมรสของเจ้าชายเฟรเดอริก ดยุกแห่งยอร์กและออลบานี พระปิตุลาของเจ้าหญิง[37] เฮสส์และเจ้าหญิงชาร์ลอตต์ได้พบกันอย่างลับ ๆ เลดี้ เดอ คลิฟฟอร์ด เกรงกลัวความโกรธของเจ้าชายผู้สำเร็จราชการถ้าหากทรงล่วงรู้ความจริง แต่เจ้าหญิงคาโรลีนทรงยินดีในความรักของพระธิดา พระนางทรงทำทุกอย่างเพื่อสนับสนุนความสัมพันธ์นี้ ทรงช่วยให้ทั้งสองประทับตามลำพังในห้องชุดของพระนาง[38] การพบกันนี้ได้สิ้นสุดลงเมื่อเฮสส์เข้าไปรับราชการกองทัพอังกฤษที่ไปทำการรบในสเปน[38] พระราชวงศ์ส่วนใหญ่ยกเว้นเจ้าชายผู้สำเร็จราชการ ทรงทราบถึงการพบกันลับ ๆ นี้ แต่ก็ไม่ทรงขัดขวาง เนื่องจากทรงไม่พอพระทัยวิธีการปฏิบัติต่อพระธิดาของเจ้าชายจอร์จ[39]

ในปี ค.ศ. 1813 ด้วยกระแสของสงครามนโปเลียนได้กลายมาเป็นที่สนใจของอังกฤษ เจ้าชายจอร์จทรงเริ่มที่จะพิจารณาปัญหาการเสกสมรสของเจ้าหญิงชาร์ลอตต์อย่างจริงจัง เจ้าชายผู้สำเร็จราชการและที่ปรึกษาของพระองค์ตัดสินใจเลือกวิลเลิม เจ้าชายรัชทายาทแห่งออเรนจ์ พระโอรสและองค์รัชทายาทในเจ้าชายวิลเลิมที่ 6 แห่งออเรนจ์ การเสกสมรสครั้งนี้จะเพิ่มอิทธิพลของอังกฤษในยุโรปตะวันตกเฉียงเหนือ เจ้าชายวิลเลิมทรงสร้างความประทับใจที่ไม่ดีนักต่อเจ้าหญิงชาร์ลอตต์เมื่อพระนางทรงพบพระองค์ครั้งแรก ในงานเลี้ยงเฉลิมฉลองวันคล้ายวันประสูติของเจ้าชายจอร์จ วันที่ 12 สิงหาคม เมื่อพระองค์ทรงเป็นพวกชอบเมาสุรา เช่นเดียวกับตัวเจ้าชายผู้สำเร็จราชการเองและแขกคนอื่น ๆ แม้ว่าจะไม่มีใครที่มีอำนาจพอจะกราบทูลเจ้าหญิงชาร์ลอตต์เกี่ยวกับข้อเสนอการเสกสมรส แต่พระนางก็ทรงทราบแผนการเนื่องจากค่อนข้างคุ้นเคยกับเรื่องเล่าลือในพระราชวัง[40] เฮนรี ฮาลฟอร์ด ได้ให้รายละเอียดเกี่ยวกับการแสดงความเห็นของเจ้าหญิงชาร์ลอตต์ต่อการจับคู่เสกสมรสนี้ เขาพบว่าพระนางทรงรู้สึกกระอักกระอ่วนพระทัย ทรงมีความรู้สึกว่าสมเด็จพระราชินีแห่งบริเตนในอนาคตไม่สมควรที่จะอภิเษกสมรสกับชาวต่างชาติ[41] พระบิดาทรงเชื่อว่าเจ้าหญิงทรงตั้งพระทัยจะเสกสมรสกับเจ้าชายวิลเลียม ดยุกแห่งกลอสเตอร์ ดังนั้นเมื่อเจ้าชายผู้สำเร็จราชการทรงพบกับพระธิดา พระองค์จึงทรงใช้คำปรามาสดูถูกทั้งเจ้าหญิงและดยุกแห่งกลอสเตอร์ ตามบันทึกของเจ้าหญิงชาร์ลอตต์ที่ว่า "พระองค์มักจะทรงพูดเมื่อทรงมีความคิดที่ไม่เหมาะสมเกี่ยวกับเรื่องความชอบของฉัน ฉันเห็นว่าพระบิดาพยายามใส่ร้ายฉันโดยสมบูรณ์ (Sic;ทรงเขียนว่า compleatly แทนที่จะเป็น completely ทรงตั้งใจสะกดผิด) และทรงบอกว่าพระองค์จะไม่เข้ามาวุ่นวาย"[42] พระนางทรงเขียนจดหมายถึงเอิร์ลเกรย์เพื่อปรึกษา เขาแนะนำให้พระนางทรงถ่วงเวลาให้นาน[43] เรื่องราวนี้ได้รั่วไหลเป็นเอกสารในไม่ช้า โดยเขียนว่าเป็นเรื่องน่าประหลาดใจที่เจ้าหญิงชาร์ลอตต์จะต้องเสกสมรสกับ "สัมหรือชีส" (อ้างถึงออเรนจ์กับชีสกลอสเตอร์), "บิลลีผอม" (แห่งออเรนจ์) หรือ "บิลลีทึ่ม"[44] เจ้าชายผู้สำเร็จราชการทรงพยายามใช้วิธีที่นุ่มนวล แต่ก็ทรงล้มเหลวที่จะโน้มน้าวเจ้าหญิงชาร์ลอตต์ ซึ่งพระนางทรงเขียนว่า "ฉันจะไม่ออกไปจากประเทศนี้ แม้ในฐานะสมเด็จพระราชินีแห่งอังกฤษก็จะออกไปน้อยอยู่ดี" และถ้าพระนางต้องทรงเสกสมรส เจ้าชายแห่งออเรนจ์จะต้อง "เสด็จมาพบกับของพระองค์ด้วยตัวคนเดียว"[45] อย่างไรก็ตามในวันที่ 12 ธันวาคม เจ้าชายผู้สำเร็จราชการทรงจัดให้มีการพบกันระหว่างเจ้าหญิงชาร์ลอตต์และเจ้าชายแห่งออเรนจ์ในงานเลี้ยงพระกระยาหารค่ำและทรงถามเจ้าหญิงชาร์ลอตต์สำหรับการตัดสินพระทัย พระนางทรงตอบว่าพระนางทรงโปรดในสิ่งที่พระนางเคยพบเห็นจนกระทั่งตอนนี้ ซึ่งเจ้าชายจอร์จทรงได้นำคำตอบรับนี้รีบแจ้งแก่เจ้าชายแห่งออเรนจ์อย่างเร็วพลัน[46]

ภาพวาดโดยจิตรกรที่ประทับใจในการพบกันครั้งแรกระหว่างเจ้าหญิงชาร์ลอตต์ (ซ้ายสุด) กับเจ้าชายเลโอโปลด์ (ประทับด้านหน้าของหน้าต่าง) พร้อมกับแกรนด์ดัชเชสแคทเทอรีน ปาฟลอฟนาแห่งรัสเซีย (กลาง) และเจ้าชายชาวรัสเซียนิโคไล กาการิน (ขวาสุด)

การเจรจาต่อรองเรื่องการเสกสมรสต้องใช้เวลานานหลายเดือน โดยเจ้าหญิงชาร์ลอตต์ทรงยืนกรานว่าพระนางจะไม่เสด็จออกจากบริเตนใหญ่โดยไม่จำเป็น นักการทูตก็ไม่ปรารถนาที่จะให้สองราชบัลลังก์รวมตัวกันเป็นหนึ่งเดียว และดังนั้นข้อตกลงได้ระบุว่าราชบัลลังก์อังกฤษจะไปได้แก่พระโอรสองค์โตของทั้งสองพระองค์ ในขณะที่พระโอรสองค์ที่สองจะได้ครองราชบัลลังก์เนเธอร์แลนด์ ถ้าหากทั้งสองพระองค์มีพระโอรสเพียงพระองค์เดียว ราชบัลลังก์เนเธอร์แลนด์จะไปได้แก่ราชนิกุลเชื้อสายเยอรมันจากราชวงศ์ออเรนจ์-นัสเซา[47] ในวันที่ 10 มิถุนายน ค.ศ. 1814 เจ้าหญิงชาร์ลอตต์ทรงลงพระนามในสัญญาการเสกสมรส[48] เจ้าหญิงชาร์ลอตต์ทรงเริ่มหลงใหลในเจ้าชายปรัสเซียซึ่งไม่ทราบว่าคือใคร ตามบันทึกของชาร์ล เกรวิลล์ ระบุว่าราชนิกุลองค์นั้นคือ เจ้าชายออกัสตัสแห่งปรัสเซีย[49] แต่นักประวัติศาสตร์อย่าง อาเทอร์ อัสปินัล ไม่เห็นด้วย เขาคิดว่าเจ้าหญิงทรงหลงรักในเจ้าชายผู้หนุ่มกว่าคือ เจ้าชายเฟรเดอริกแห่งปรัสเซีย[49] ในงานเลี้ยงที่โรงแรมพัลเทนีย์ในลอนดอน เจ้าหญิงชาร์ลอตต์ทรงพบกับนายพลแห่งกองพันทหารม้ารัสเซีย คือ เจ้าชายเลโอโปลด์แห่งซัคเซิน-โคบูร์ก-ซาลเฟลด์[50] เจ้าหญิงทรงเชิญให้เจ้าชายเลโอโปลด์มาพบพระนาง เจ้าชายทรงตอบรับคำเชิญ ทรงใช้เวลาอยู่ร่วมกัน 45 นาที และทรงเขียนจดหมายขออภัยโทษไปยังเจ้าชายผู้สำเร็จราชการสำหรับการกระทำที่ประมาทขาดความรอบคอบของพระนางเอง จดหมายฉบับนี้สร้างความประทับใจแก่เจ้าชายจอร์จมาก แม้ว่าพระองค์จะไม่ทรงพิจารณาเจ้าชายเลโอโปลด์ผู้ยากจนในฐานะคู่ครองที่สมควรสำหรับพระธิดาของพระองค์[51]

เจ้าหญิงแห่งเวลส์ทรงต่อต้านการจับคู่ระหว่างพระธิดาของพระนางกับเจ้าชายแห่งออเรนจ์ และทรงได้รับการสนับสนุนจากสาธารณชนอย่างวงกว้าง เมื่อเจ้าหญิงชาร์ลอตต์เสด็จไปในที่สาธารณะ ฝูงชนได้ตะโกนไม่ให้เจ้าหญิงทรงละทิ้งพระมารดาไปสมรสกับเจ้าชายแห่งออเรนจ์ เจ้าหญิงชาร์ลอตต์ทรงแจ้งกับเจ้าชายแห่งออเรนจ์ว่าถ้าทั้งสองพระองค์เสกสมรสกัน พระมารดาของพระนางจะต้องได้รับการต้อนรับในตำหนักที่ประทับของทั้งสองพระองค์ด้วยเช่นกัน เงื่อนไขนี้เป็นเงื่อนไขที่เจ้าชายผู้สำเร็จราชการไม่อาจยอมรับได้ เมื่อเจ้าชายแห่งออเรนจ์ทรงปฏิเสธ เจ้าหญิงชาร์ลอตต์ก็ทรงถอนหมั้น[52] พระบิดาของเจ้าหญิงทรงตอบรับการกระทำครั้งนี้โดยทรงมีพระบัญชาให้เจ้าหญิงประทับอยู่ในตำหนักของพระนางที่ตำหนักวอร์วิก (ติดกับตำหนักคาร์ลตัน) จนกว่าพระนางจะต้องย้ายไปประทับที่บ้านเครนบูร์นในวินด์เซอร์ ที่ซึ่งพระนางไม่ทรงได้รับอนุญาตให้พบปะผู้ใดยกเว้นสมเด็จพระราชินี เมื่อทรงทราบพระบัญชานี้ เจ้าหญิงชาร์ลอตต์ทรงวิ่งหนีออกไปยังถนน ชายคนหนึ่งเห็นเจ้าหญิงทรงระทมทุกข์จากทางหน้าต่าง เขาได้ช่วยเจ้าหญิงผู้ไร้ประสบการณ์เรียกรถม้ารับจ้าง ซึ่งจะพาพระนางไปยังที่ประทับของพระมารดา ขณะนั้นเจ้าหญิงคาโรลีนทรงเสด็จไปเยี่ยมพระสหายและทรงรับเสด็จกลับที่ประทับ ในขณะที่เจ้าหญิงชาร์ลอตต์ทรงเรียกนักการเมืองพรรควิกมาให้คำปรึกษาแก่พระนาง สมาชิกราชวงศ์ได้รวมตัวกันรวมทั้งพระปิตุลาของพระนางคือ เจ้าชายเฟรเดอริก ดยุกแห่งยอร์ก ได้เสด็จมาโดยมีหนังสือพระราชานุญาตในกระเป๋าฉลองพระองค์ในการนำเจ้าหญิงให้เสด็จกลับอย่างปลอดภัยโดยสามารถใช้กำลังได้เมื่อจำเป็น หลังจากมีปากเสียงกันอย่างยาวนาน พรรควิกได้แนะนำให้เจ้าหญิงเสด็จกลับพระตำหนักของพระบิดา ซึ่งพระนางทรงยอมทำตามในวันถัดไป[53]